高卒後に土木作業員として入社。
1年ほどで健康上の理由から退職。
その後半年近く治療に当て、
短期のアルバイトで食いつないで
さらに半年後に工場内作業員として入社。
そこから早2年半が経ちました。
が、人間関係に悩んでおり正直この仕事を辞めたいです。


上記の経歴がある(退職2回・・・)以上、
転職は相当厳しいでしょうか？？

シフトダウンするなら転職に支障は無いでしょうが。
経歴云々より、人間関係でつまずいて転職を考えるほうに問題ありです。
それだと何処に行ってもこの先、転職を繰り返すことになると思いますし、肌の合わない人はどこの職場にでも一人や二人はいるものです。
退職の経歴がどんどん増えて、今よりも厳しい状態になることは、間違いないでしょう。

自己都合退職
自己都合退職後、一ヶ月は就職できないといわれるのはなぜでしょうか？

誰が、どのような根拠をもってそう言ったのかは知りませんが、
「１ヶ月」というキーワードに着眼すると、再就職手当の件かもしれません。
自己都合退社で給付制限を受けた場合、再就職手当を貰うためには、
「待期」を経過後1ヵ月間については、ハローワークの紹介
または、厚生労働大臣が許可した職業紹介事業者の紹介により職業に就いたことが条件になります。
もちろん、「再就職手当なんて要らない」というのであれば、いつでも自由に就職できます。

勤続14年で月給20万弱って、
多いですか？
少ないですか？
妥当ですか？
業種は食品卸です

少ないと思います。
18歳で就職して14年なら32歳の計算ですよね。
32歳で29万はちょっと少ないですねぇ～。年間360万円以下ですからね。

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